История возникновения переписки Грозного с Курбским хорошо известна. В апреле 1564 года наместник Ивана IV в недавно присоединенном к Русскому государству ливонском городе Юрьеве (Тарту) князь Андрей Курбский бежал в польскую Ливонию.
Курбский был не только военачальником, сражавшимся под Казанью и в Ливонии, — он участвовал в административных реформах середины XVI века, входил в тот круг влиятельных лиц, который он сам впоследствии назвал «избранной радой». С 1560-х многие из этих лиц попали в опалу, были сосланы и казнены; ожидал расправы и Курбский. Но, перейдя к польскому королю, получив от него крупные вассальные пожалования, Курбский не просто вошел в среду литовско-русской знати, нередко «отъезжавшей» из Москвы в Вильно и обратно. Он захотел обосновать свой отъезд и обратился к Ивану Грозному с посланием, в котором обвинял царя в неслыханных гонениях против воевод, покоривших Руси «прегордые царства».
Иван IV не оставил послание своего врага без ответа.
Первый царь всея Руси, в правление которого к территории Русского государства были присоединены Казань, Астрахань и Западная Сибирь, создатель опричнины и организатор кровавых карательных походов на собственные земли, был не только одним из самых страшных тиранов в русской истории, Он был довольно образованным для своего времени человеком. История человечества знает самые различные типы тиранов — среди них встречались и педантичные бюрократы (вроде Филиппа II Испанского), и грубые практики, чуждые всякой умственной деятельности, а, наконец, своеобразные художественные натуры, К последним, очевидно, принадлежал и Иван Грозный: недаром младшие современники именовали его «мужем чюдного разсуждения», а историки сравнивали с Нероном — «артистом», на троне. Царь ответил Курбскому обширным посланием, «широковещательным и многошумящим» по ядовитой характеристике его оппонента; завязалась знаменитая переписка.
На примере творчества царя Ивана Грозного председатель Общества православных педагогов Санкт-Петербургской епархии, кандидат педагогических наук Василий Семенцов рассказал об эпистолярном жанре в русской литературе позднего средневековья.
Семенцов рассказал о стиле «плетение словес» и техническом понятии «синтагма», смысловой группе. Например, эпистолярное послание Ивана IV следует считать образцом стиля плетения словес. Особое внимание уделено корнесловному разбору слова «вѐдение». Согласно Семенцову, это умение за разными точками зрения и внешним видом увидеть внутреннюю суть, так сказать: «дойти до сути».